世事的奇妙之处，往往在于它从不以人的意志为转移，总在不经意间偏离人们既定的轨道，朝着难以预料的方向发展。
祝英台这辈子没了外祖父的荫庇，一切都得靠自己奋力争取。她满心期许着能通过参与文会，结识一众青年才俊，寻觅到一位身登高位且对她死心塌地之人，借此实现高嫁的梦想，从而改变自己的命运。然而，自身实力的欠缺让她在这条路上举步维艰，如同在黑暗中摸索，始终不得章法，每一次尝试都像是撞在南墙上，头破血流却依旧迷茫。
上辈子，马文才的母亲和青梅桓秋皆早早离世，加之他又意外失去记忆，这一系列变故使得他这辈子对亲情与友情格外珍视，将母亲和桓秋视为生命中最重要的人。可残酷的现实是，若想护亲人周全，马文才就必须全身心投入到自身的成长与奋斗之中，在权力与地位的角逐场上奋力厮杀。如此一来，他便陷入了两难之境，精力的有限让他难以在守护亲人和自我发展之间寻得完美平衡，常常顾此失彼，满心疲惫却又不敢有丝毫懈怠。
桓秋什么事情都没有做成过，又长了一肚子见识，心怀天下，渴望在世间留下属于自己的深刻印记。但无奈的是，整个社会被陈旧的观念所禁锢，对女子充满了偏见与束缚，绝不允许女子为了自身的发展而抛头露面。在世人眼中，女子就该深居闺阁，相夫教子，操持家务。可桓秋不甘心。
梁山伯，心中牵挂着家中寡母，一心想要实现母亲的梦想，将衰败的家族重新振兴，恢复往日氏族的荣光。然而，现实却如同一堵冰冷的高墙，横亘在他面前。他既无人脉资源可供利用，在权贵云集的社交圈中孤立无援；又缺乏金钱的支撑，难以打通向上攀爬的道路，甚至为了生计，时常在同窗间占些小便宜，以此勉强维持。内心深处，巨大的压力如同汹涌的潮水，将他彻底淹没，让他在这残酷的现实面前喘不过气来。久而久之，这种压力竟悄然改变了他的情感取向，他发现自己对同性产生了别样的兴趣。这并非如他人所云那般，是喜欢一个人恰好对方是同性的偶然巧合，而是在这无尽的压力之下，他在同性身上找到了一种难以言喻的理解与慰藉，仿佛只有同性才能真正体会他内心的煎熬与挣扎。
在这段日子里，梁山伯仿佛置身于一片阴霾之中，内心被不安与愤懑充斥得满满当当。他敏锐地捕捉到祝英台看向马文才时眼神中的异样光彩，那是一种他从未在祝英台眼中见过的倾慕之情。每当祝英台提及马文才，语气中不自觉流露出的那一丝难以察觉的倾慕，刺痛了梁山伯的心，让他醋意大发。
梁山伯迫切地想要与祝英台坦诚相对，带着内心不为人知的秘密，他渴望知晓祝英台内心真实的想法，更期望两人能够回到从前那段无忧无虑、单纯美好的时光。这日，阳光透过树叶的缝隙，洒下斑驳的光影，为学院的小径铺上了一层金色的薄纱。梁山伯瞅准祝英□□自一人的时机，如同一支离弦的箭，快步走到她面前，带着一丝急切与不安，“英台，我感觉你近来有些不同，总是提及马文才，你……”
祝英台听闻此言，眼神瞬间闪烁不定，像是一只受惊的小鹿，下意识地避开梁山伯的目光，随后强装镇定，嘴角微微上扬，轻笑一声，“山伯，你想得太多了。我不过是觉得他才华横溢，在文会中的见解独树一帜，值得我们去探讨、学习罢了。”
梁山伯眉头紧锁，额头上的皱纹如同被刻上去一般，显然对这个回答极为不满。他还欲再追问，祝英台却像是突然被点醒一般，猛地一拍脑袋，故作焦急地说道：“哎呀，我忽然想起先生布置的课业还未完成，得赶紧回去了，不然可要挨罚了。”说罢，便如同一只受了惊的兔子，脚步匆匆，迅速逃离了现场，只留下梁山伯独自一人，呆呆地站在原地，望着祝英台离去的背影，满心的疑惑与失落愈发浓烈。
然而，梁山伯不死心，祝英台不敢讲，她现在是男儿身份，哪里敢随便透露。每一次，祝英台都像是提前准备好似的，用各种理由敷衍过去。有时说要帮同窗处理急事，有时又借口身体不适。梁山伯心中的不安与愤怒如同滚雪球般越来越大，他不明白，曾经与自己无话不谈的祝英台，为何如今变得如此陌生。要是知道后来的事情或者是有后悔药，祝英台也许会选择告知梁山伯真相，但是现在，一切向着与祝英台预期以外走去。
祝英台这边，心情是糟糕到了极点。她绞尽脑汁，在文会中刻意表现自己，或是吟诗作画，试图展现自己的才情；或是高谈阔论，想要彰显自己的见识，一心只为引起马文才的注意。然而，马文才对她的种种努力却视若无睹，始终对她不冷不热。每次回应，也只是礼貌性地说上几句，随后便将目光转向别处，仿佛祝英台只是一个无关紧要的路人。祝英台见状，心中满是不甘，为了刺激马文才，她故意与其他公子哥亲近互动，举止亲昵，试图以此引起马文才的嫉妒。可马文才对此似乎毫不在意，依旧我行我素，不为所动。祝英台心中那满满的期待，就像一个个美丽的泡沫，在现实的冲击下，一次次被无情地戳破，只留下满心的失落与绝望。在这种极度失望的情绪下，她与梁山伯相处时，态度也变得忽冷忽热。心情愉悦时，还能与梁山伯有说有笑，回忆往昔的美好时光；可一旦想起马文才，便立刻陷入沉默，对梁山伯的关心与问候也变得爱答不理，如同换了一副面孔。
桓秋派了一小队人手，如同影子一般，悄悄跟在梁祝二人身后，将他们的一举一动尽收眼底，并及时向桓秋汇报进展。起初，桓秋饶有兴致地关注着这一切，可时间一长，桓秋开始失去耐心了。“只有千日做贼，没有千日防贼”这个道理谁都懂，在她看来，唯有将这二人彻底打压下去，才能让自己彻底安心。
于是，桓秋开始在暗中施展手段，试图促进梁山伯和祝英台的感情发展。她期望祝英台能够借此吸引更多世家子弟的目光，尤其是那些单纯好骗之人，这样祝英台便能顺利嫁入权贵之家，从而远离自己和马文才的生活。毕竟是表姐妹，她也不想下手太过龌龊。
然而，现实却并未如桓秋所预期的那般发展。尽管祝英台依照桓秋的设想，在各种场合频繁地勾引有才气的公子，但在这个过程中，她与梁山伯的接触最为频繁。两人一同在困境中相互扶持，共同寻找解决之道；一起解决了文会中遇到的棘手难题，凭借着彼此的智慧与勇气，赢得了众人的赞赏；还在学院组团完成考验的过程中，加深了对彼此的了解与信任。在这一系列的经历中，祝英台逐渐发现，自己对梁山伯的感情在不知不觉间变了，变得深厚。少女的情怀如同春日里破土而出的嫩芽，在心底悄然生长，她难以抵挡这种情动的冲动，一颗心大半都落在了梁山伯的身上，曾经对马文才的那份倾慕，在与梁山伯的相处中，渐渐被冲淡。
直到此时，桓秋才将目光聚焦到祝英台身边那位一直被众人忽视的侍女——银杏身上。谁都未曾料到，银杏肩负着祝英台母亲的嘱托，一心要帮助自家小姐攀龙附凤，嫁入高门大户，从而助力夫人重回权贵世家。
银杏心中的野心，如同深埋在地下的种子，一直依附在祝英台身上。毕竟只有自家小姐嫁入高门大户，她才能当上姑爷的妾室，而不是嫁到庶民百姓家，吃了上顿愁下顿。
可如今，自家小姐竟看上了一个没落小官家的儿子，而且对方还带着寡母，家境贫寒。银杏不能接受，甚至觉得天塌了。银杏满心焦急，却又无计可施。她偷偷报信，试图借助外力拆散祝英台和梁山伯，又在暗中使绊子，制造各种麻烦，可没想到，她的这些举动不仅未能如愿，反而如同催化剂一般，助长了祝英台和梁山伯之间的感情。
这对于银杏来说，简直是最大的讽刺。小姐难道忘了夫人在外被那些高门夫人嘲笑寒酸的日子了吗？还是说夫人对小姐的保护太过周全了！
在束手无策之下，银杏的内心渐渐滋生出一股恶念。她手中保管着祝英台的所有身份文书，虽说她在读书识字方面比不上祝英台，但也并非目不识丁。一个大胆而疯狂的念头在她脑海中闪过：若是小姐真的跟那穷书生跑了，那自己不就可以摇身一变，成为真正的祝家庄九小姐了吗？自己也能替小姐嫁入大户人家，过上梦寐以求的富贵生活。当初，九小姐帮助八小姐逃婚时，八小姐的侍女银珠便是如此嫁出去的，听闻后来日子过得也不错，怎么着也比当下人强。
也许是命运的捉弄，在银杏的推波助澜以及桓秋的暗中相助下，梁祝二人最终做出了私奔的决定。在私奔之前，两人深知前路艰难，无钱寸步难行，于是心一横，偷盗了游学交流书院里同院同窗的银子。这一行为，虽说有些不光彩，但在他们当时的处境下，也是无奈之举。也算是他们还有脑子，知道无钱寸步难行。
梁祝私奔一事，如同一块巨石投入平静的湖面，激起千层浪，很快便惊动了桓秋的母亲元静姝。原来，祝家庄的祝母（继室）在得知女儿失踪后，心急如焚，无奈之下向嫡姐求助，希望嫡姐能帮她找到祝英台。这一情况，是银杏所不知道的。此前，祝英台与祝母之间一直通过信鸽保持着定期的暗号往来，可如今这一联系却突然中断了。然而，桓母元静姝自身能力有限，在动用元家与桓家势力方面，甚至还比不上桓秋，面对祝母的求助，她也是有心无力，根本帮不上什么忙，只能徒增烦恼与无奈。